С загадками и парадоксами этого города сталкиваешься, начиная с его современного имени. Это единственный город в России, имеющий эстонское название. Загадкой остается его первоначальное имя, которое он носил со дня своего основания по 1703 год, когда был переименован Петром Великим в Ямбург. Жившие в XIV-XVIII  веках люди называли его не иначе как Яма, Ямы или Ямгород. Но в литературе XX века укоренилось название Ям.

Господствует версия, что эти варианты происходят от тюркско-монгольского «яма», означающего «дорогу» и «почтовую станцию». Однако в отличии от основной части русских земель, на границе Новгородской Руси и немецкой Ливонии, где возник этот город, не было влияния Золотой Орды. Одновременно вблизи, на эстонской территории, с древних времен существовал целый ряд деревень с подобным названием – Ямяя, Ямм, Ям. Последняя из них находилась на острове, что полностью опровергает версию о «дороге» и «почтовой станции». Существует и версия, что древнее имя города связано с ямами, в которых в древности варили смолу.

Есть также предположение, что оно происходит от племени ямь, или емь, ставшего, наряду с племенем сумь, составной частью финского народа. Не исключено, что в названии города Яма отражено имя ями. На территории Финляндии, вблизи границы Выборгского района Ленинградской области, также есть населенные пункты с корнем «ям». Историки дореволюционного времени придерживались мнения, что город Яма был основан на месте древнего финского поселения. Но окончательно имени Ямбурга-Кингисеппа так и не решен, и оно по-прежнему остается загадкой.

Ям-Ямбург-Кингисепп – единственный на Северо-Западе страны древний город не имеющий возможности показать свою средневековую крепость. И только знаток истрии или внимательный гость, въезжающий со стороны Ивангорода – Нарвы, обратит внимание на проступающую сквозь слой земли на берегу Луги старинную кладку и поймет, что это и есть остатки крепости Ямгорода.

Крепость и город Ям, или Ямгород, ставший впоследствии Ямбургом и превратившийся в нынешний Кингисепп, новгородцы построили летом 1384 года. Он был возведен на пересечении водного торгового пути по Луге к Новгороду и сухопутного пути из Руси в Европу. Такое расположение позволяло Яму решать как минимум три задачи. Во-первых, он контролировал дорогу в Новгород и Нарву. Во-вторых, был преградой для проникновения в земли Новгорода по Луге с моря. В третьих, осуществлял контроль морского побережья Лужской губы и Нарвского залива (берег Копорского залива продолжал находиться под охраной Копорья). Крепость была построена в рекордно короткие сроки. Как гласит летопись, новгородцы «поставиша городок камени на реце, на Луге, на Яме милостию святыя Софии и поспешением архистратига Михаила только в тридесять дней и три..»

Возведение каменной крепости за 33 дня говорит о её важности и о привлечении для постройки Яма значительных сил и ресурсов Новгородского государства.

Вероятно, первым отличием крепости Яма было то, что она имела геометрическую форму в виде трапеции, приближающуюся к правильному плану.

Первоначальная крепость Яма была относительно небольшой. Её размеры по осям составляли 55 на 56 метров. Но у этой крепости имелось сразу четыре башни. Они стояли по углам четырехугольной крепости, связывая четыре разные стены (а не одну сплошную закругленную). Таким образом, вторым отличием Ямгородской крепости от большинства других каменных цитаделей Руси была ее изначальная многобашенность.

Третьей особенностью, возможно, являлось то, что башни Ямгорода были рассчитаны на последующую установку в них пушек. Факт наличия артиллерии в самом Новгороде относится к 1393 году. Это не исключает возможности того, что девятью годами раньше Ямгородская крепость сразу же строилась как артиллерийская, чего прежде ни в Новгородской республике, ни в остальной Руси практически не было.